L'isomérie Z-E ou diastéréoisomères géométriques

 

Isomérie liée à une liaison éthylénique .

 

Il existe deux stéréoisomères de ce composé.

Par rapport à la double liaison les deux groupes, chlore et méthyle, ne peuvent être qu'en cis (c.a.d. du même côté) ou en trans (c.a.d. de part et d'autre).

 

Le problème se complique, si l'on subtitue un hydrogène par un groupe éthyle.

La terminologie cis, trans n'est plus utilisable.
Les règles séquentielles vont nous permettre de nommer ces isomères.

Si les groupes prioritaires a et a' sont du même côté de la double liaison le diastéréoisomère est de configuration Z. S'ils sont de part et d'autre il s'agit du diastéréoisomère E.

le 3-chloropent-2-ène Z et E

 

Remarque :